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Chester est né le 20 mars 1976 à Phoenix, en Arizona. Il vit actuellement à Redondo Beach, Los Angeles, Californie. Il est gaucher.

Il mesure 1,78 mètres. Chester a deux sœurs et un demi-frère, Brian, de 13 ans son aîné.

Il a étudié au collège de Greenway et au lycée de Washington, où il fut diplômé en 1994.

Ses surnoms sont : « Chazy Chaz », « Chester The Molester », « The Chemist ».

Avant d'être le chanteur de Linkin Park, il a effectué plusieurs petits boulots : assistant dans une firme digital-services, il a également travaillé dans un bar.

Le 31 octobre 1996, alors agé de 20 ans, il se marie avec Samantha.

Comme ils n'avaient pas beaucoup d'argent pour se permettre un vrai mariage et s'acheter des alliances, ils se sont fait tatouer celles-ci sur leurs doigts.

Son premier enfant, Draven Sebastian Bennington, est né le 19 avril 2002.

Le 2 mai 2005, après 8 ans et 1/2 de mariage, le couple divorce.

Le 31 décembre 2005, Chester épouse sa petite amie du moment, Talinda Bentley (qui s'est fait connaître en posant nue dans des magazines).

Ensemble, ils ont eu un garçon, Tyler Lee, né le 16 mars 2006.

Chester a toujours eu pour ambition de devenir chanteur.

Son premier groupe était Grey Daze, un groupe de l'Arizona qu'il a rejoint en 1993.

Mais quelque temps plus tard, Chester quitte le groupe car il voulait que son talent de parolier soit pleinement reconnu.

Puis, après une audition, il rejoint Linkin Park en 1997 pour en devenir le deuxième chanteur.